Villa Baldassarri è una frazione del comune di Guagnano, in provincia di Lecce, la cui storia affonda le radici nel Medioevo.

In quell'epoca, il territorio era occupato dalla Foresta di Oria e ospitava la Grancia Basiliana di San Giovanni Monicantonio, un vasto feudo situato nel cuore della provincia.

In questa zona poco abitata sorse il Casale San Giovanni, un insediamento oggi scomparso che si trovava leggermente a nord dell'attuale Villa Baldassarri, nell'area delle masserie Antoglietta e Carritelli. ​

Nel XVI secolo, la famiglia leccese dei Baldassarro acquisì il feudo.

All'inizio del XVII secolo, il feudo venne suddiviso tra i vari eredi, dando origine a diverse masserie, tra cui Li Marini, Monte Calabrese, Pucciano, Li Carritelli, l'Antoglietta, la Madonna dell'Arco, lo Sciglio, Li Tinelli, la Cornula, Li Bari, San Gaetano e Villa dei Baldassarri.

I Baldassarro incentivarono l'insediamento di coloni e agricoltori per la coltivazione di viti e ulivi, favorendo così la formazione di un piccolo centro abitato noto come Badia Baldassarre. ​

Al centro di questo villaggio, intorno al 1650, fu edificata la Cappella di Santa Maria del Carmelo. Le prime documentazioni ufficiali che menzionano Villa Baldassarri risalgono al 1795, quando, nelle statistiche del Regno di Napoli, viene registrata come feudo dell'Abbadia di Sant'Andrea dell'Isola in Brindisi, con una popolazione di 250 abitanti. ​

A causa delle condizioni ambientali sfavorevoli, come la presenza di paludi e l'aria malsana, il piccolo centro fu quasi completamente abbandonato. Tuttavia, nei primi decenni del XX secolo, grazie a opere di bonifica, Villa Baldassarri iniziò a ripopolarsi. Dal 1811, è stata aggregata come frazione al comune di Guagnano. ​

Oggi, Villa Baldassarri è un tranquillo paese agricolo noto per la sua vivibilità e per eventi tradizionali come la Sagra del Maiale, che si tiene nei primi giorni di settembre dopo la festa patronale in onore della Madonna del Monte Carmelo. ​